La ciclohexanona és un producte químic important obtingut per l'oxidació del ciclohexà o per la hidrogenació del fenol. La seva estructura molecular és un anell de carboni de sis-membri que porta un grup cetònic, de manera que combina l'esquelet hidrofòbic d'un hidrocarbur alicíclic amb el caràcter polar d'una cetona. Amb un excel·lent poder de dissolució i una reactivitat química moderada, la ciclohexanona és una matèria primera clau per a les indústries de recobriments, tintes, cuir sintètic i niló.
Solubilitat de la ciclohexanona en aigua i dissolvents orgànics
La solubilitat de la ciclohexanona en aigua és limitada: a temperatura ambient només és lleugerament soluble i no es pot barrejar amb aigua en totes les proporcions. Quan s'afegeix una petita quantitat de ciclohexanona a l'aigua, la mescla es torna tèrbol o es separa en capes, i un sistema uniforme requereix agitació i, en molts casos, un co-dissolvent.
En clar contrast amb la seva limitada solubilitat en aigua, la ciclohexanona és completament miscible en totes les proporcions amb dissolvents orgànics comuns com l'etanol, l'èter dietílic, l'acetona, el benzè i el cloroform. Aquesta àmplia solubilitat orgànica fa que la ciclohexanona sigui un excel·lent component dissolvent en recobriments, tintes i formulacions de neteja.
Propietats físiques i químiques
La ciclohexanona té un punt d'ebullició d'uns 155,6 C, un punt de fusió d'uns -31 C i una densitat d'uns 0,947 g/cm3, de manera que és lleugerament més lleugera que l'aigua. El compost és volàtil i el seu vapor barrejat amb aire pot formar una atmosfera explosiva. Amb un punt d'inflamació d'uns 44 C es classifica com a líquid inflamable de la categoria de flaix mitjà.
En termes químics, el grup cetònic de la ciclohexanona pateix reaccions d'addició, reducció i condensació, la qual cosa fa que el compost sigui un intermedi clau per a molts productes de química fina. La ciclohexanona s'oxida lentament a l'aire i l'emmagatzematge prolongat pot generar peròxids; Per tant, l'emmagatzematge ha d'evitar l'exposició a la llum i les altes temperatures.
Paper clau en la producció de niló
L'ús industrial més important de la ciclohexanona és com a intermedi de la cadena de niló. L'oximació converteix la ciclohexanona en ciclohexanona oxima i, en condicions àcides, l'oxima experimenta un reordenament de Beckmann en caprolactama. La polimerització d'obertura d'anell-de caprolactama dóna niló 6, que s'utilitza àmpliament en fibres sintètiques, plàstics d'enginyeria i materials pel·lícules.
La ciclohexanona també es pot oxidar a àcid adípic, i la policondensació de l'àcid adípic amb hexametilendiamina produeix niló 66. Per tant, el volum de sortida i la qualitat de la ciclohexanona afecten directament el subministrament i el cost dels productes de niló aigües avall.
Ús com a dissolvent industrial
La ciclohexanona dissol una àmplia gamma de resines polimèriques i és un dissolvent fort àmpliament utilitzat per les indústries de recobriments i tintes. En les formulacions de pintura dissol nitrocel·lulosa, resines acríliques i resines epoxi, ajudant a ajustar la viscositat i millorar l'anivellament i la brillantor. La ciclohexanona també serveix com a dissolvent i diluent per a resines i cautxús sintètiques, i en la producció d'adhesius dissol la resina principal per fer productes d'unió estables. A la indústria electrònica, neteja la contaminació residual dels components de precisió i és un dissolvent de procés important en la fabricació de semiconductors i dispositius òptics-.
En les tintes d'impressió, la ciclohexanona ajuda a dissoldre pigments i aglutinants i millora la imprimibilitat i la velocitat d'assecat. En el camp dels adhesius s'utilitza per formular adhesius de calçat i adhesius de decoració; el seu fort poder de dissolució gestiona substrats difícils de--unir i augmenta la fiabilitat de l'enllaç. En neteja, els netejadors basats en ciclohexanona-eliminen la contaminació d'oli pesat de les peces mecàniques i s'apliquen àmpliament en el manteniment i la remanufactura d'equips.
Aplicacions en pell, agricultura, farmacèutica i química fina
En el processament de la pell, la ciclohexanona actua com un agent desgreixant que elimina eficaçment l'oli i la brutícia de la superfície de les pells crues, proporcionant una superfície neta per als passos posteriors d'adobament. En els sectors agroquímic i farmacèutic, la ciclohexanona s'utilitza com a dissolvent en la síntesi i cristal·lització de formulacions de pesticides i intermedis farmacèutics. També s'utilitza en decapants de pintura, netejadors de-tinta d'impressió i agents de tractament de superfícies metàl·liques. Amb el desenvolupament de la química fina, el seu ús en la síntesi de materials funcionals es manté en expansió, i la ciclohexanona segueix sent un intermediari important en la producció d'antioxidants, estabilitzadors de llum i compostos de fragàncies.
Preguntes freqüents
La ciclohexanona es dissol en aigua?La ciclohexanona només és lleugerament soluble en aigua i no es pot barrejar amb aigua en totes les proporcions; la mescla es torna tèrbol o es separa. No obstant això, és totalment miscible en totes les proporcions amb dissolvents orgànics com l'etanol, l'èter dietílic i l'acetona.
Quins són el nombre CAS i la fórmula molecular de la ciclohexanona?La ciclohexanona té el número CAS 108-94-1 i la fórmula molecular C6H10O; és una cetona alicíclica amb un anell de sis membres.
Què s'utilitza principalment per produir la ciclohexanona?La ciclohexanona es converteix principalment en caprolactama i àcid adípic, que s'utilitzen per fer niló 6 i niló 66, i també s'utilitza àmpliament com a dissolvent industrial.
La ciclohexanona és un líquid inflamable?Sí. La ciclohexanona té un punt d'inflamació d'uns 44 °C i es classifica com a líquid inflamable de la categoria de flaix mitjà-. El seu vapor pot formar mescles explosives amb l'aire, per la qual cosa s'ha d'emmagatzemar lluny de fonts d'ignició.
Quin paper té la ciclohexanona en els recobriments?La ciclohexanona és un dissolvent fort en la indústria de recobriments: dissol resines com la nitrocel·lulosa, els sistemes acrílics i epoxi i millora la viscositat, l'anivellament i la brillantor de la pel·lícula de pintura.
Com es relaciona la ciclohexanona amb el ciclohexà?La ciclohexanona es produeix per oxidació catalítica del ciclohexà i és un component principal de l'oli KA obtingut a partir de l'oxidació del ciclohexà. Tots dos compostos pertanyen a la família ciclohexil i estan units mitjançant la mateixa química d'oxidació.